ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ Й. ПРАКТИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ СПИРТЫ

ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ - Й. ПРАКТИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ СПИРТЫК статье ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯМетиловый спирт (метанол) CH3OH, бесцветная растворимая в воде жидкость, т. кип. 65? С. Когда-то его получали сухой перегонкой дерева и потому его иногда называют "древесный спирт". Теперь его производят в наибольших количествах из нефти. Метиловый спирт - это смертельный яд, и его потребление внутрь может привести к слепоте или смерти. Он представляет собой важный растворитель для полярных соединений и используется в больших количествах как антифриз. Для последней цели его летучесть является серьезным недостатком, так как требует долива по мере испарения.Этиловый спирт (этанол) C2H5OH, бесцветная жидкость, т. кип. 78? С, полностью растворима в воде. Именно этиловый спирт содержится в спиртных напитках и приготавливается для этой цели сбраживанием крахмала, сахара или зерна. Он также находит широкое применение как промышленный растворитель и для приготовления настоек, которые являются просто растворами в спирте. Большие количества этилового спирта получают из этилена (продукта нефтяной промышленности). Этиловый спирт служит исходным материалом для приготовления длинного списка продуктов химической промышленности: уксусной кислоты, сложных эфиров и многих других низкомолекулярных соединений. Пищевой спирт идет на изготовление алкогольных напитков, но технический этиловый спирт выпускается также в виде т.н. денатурата, непригодного для питья, но подходящего для многих других целей. Денатурирование достигается прибавлением нескольких процентов постороннего трудно удаляемого вещества. Поступающий в продажу этиловый спирт содержит около пяти процентов воды, которую нельзя удалить простой перегонкой водно-спиртовой смеси. От последних следов воды можно избавиться перегонкой с небольшим количеством бензола или другими способами, дающими безводный "абсолютный" спирт.Изопропиловый спирт (изопропанол) (CH3)2CH-OH, бесцветная жидкость, т. кип. 82? С. Изопропиловый спирт используется как растворитель и как промежуточное вещество для получения сложных эфиров и других продуктов химической промышленности.Бутиловый спирт (бутанол) CH3CH2CH2CH2OH, бесцветная, частично растворимая в воде жидкость, т. кип. 118? С. В промышленности его получают сбраживанием крахмала (зерна) или сахаров при помощи особого штамма микроорганизмов, которые продуцируют бутиловый спирт и ацетон, а не этиловый спирт. н-Бутанол (нормальный бутиловый спирт, т.е. с неразветвленной углеродной цепью) находит широкое применение в производстве растворителей для лаков.Сивушное масло является смесью C5-спиртов, образующихся в качестве побочного продукта при получении других спиртов посредством брожения. Более обычный способ получения C5-спиртов, используемых в качестве растворителей и для приготовления эфиров, состоит в гидролизе C5-хлоридов, продуктов хлорирования соответствующей нефтяной фракции.Этиленгликоль HOCH2CH2OH, прозрачная, бесцветная, сиропообразная жидкость, т. кип. 198? С. Этиленгликоль находит широкое применение как антифриз, поскольку он полностью растворим в воде, дешев, нелетуч и сильно снижает точку замерзания водных растворов (60%-ный раствор этиленгликоля в воде замерзает при -40? С). Этиленгликоль умеренно ядовит.Глицерин HOCH2CH(OH)CH2OH, прозрачная, сладкая на вкус, бесцветная или желтоватая сиропообразная жидкость, полностью растворимая в воде, т. кип. 290? С. Легко перевариваемый и нетоксичный, глицерин находит применение как увлажняющий и текстурирующий агент в пищевых продуктах, в косметике (кремы для рук) и некоторых медицинских препаратах. В связанном виде глицерин присутствует во всех жирах и получается в больших количествах как побочный продукт при производстве мыла. Однако этого источника недостаточно для полного удовлетворения спроса на глицерин, и потому его синтезируют из продуктов переработки нефти. Одно из его главных промышленных применений - получение взрывчатого вещества нитроглицерина O2NOCH2CH(ONO2)CH2ONO2 при обработке азотной кислотой. Динамит является смесью нитроглицерина с наполнителем (см. также ГЛИЦЕРИН).Ментол, относительно летучее твердое вещество, т. пл. 43? С, является главным компонентом масла перечной мяты. Он обладает приятным запахом, и в малых количествах, будучи примешан к сигаретному дыму, каплям от кашля, жевательной резинке и другим продуктам, вызывает ощущение "холода" во рту. Его структурная формулаГераниол C10H17OH и цитронеллол C10H19OH являются главными компонентами розового масла, которому они придают приятный запах. Они используются для приготовления духов. Существуют два изомера гераниола, отличающихся только положением наиболее удаленной от ОН-группы двойной связи. Один из этих изомеров изображается формулойЦитронеллол отличается только отсутствием ближайшей к ОН двойной связи.Стерины (стеролы) - общее название твердых кристаллических спиртов стероидного ряда (см. также СТЕРОИДЫ), которые содержат ОН-группу при С-3 и алифатическую боковую цепь при С-17 в пергидроциклопентанофенантреновом скелете. Примерами стеринов являются холестерин, ситостерин и эргостерин. Стерины найдены как в растительных, так и животных тканях, где входят в состав клеточных липидных мембран. У животных холестерин служит исходным веществом для биосинтеза стероидных гормонов.